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Nouvelle publication de l’équipe COSM : « Bis-Thioether-Containing Lipid Chains in Cationic Amphiphiles: Physicochemical Properties and Applications in Gene Delivery »

A. Bouraoui, R. Ghanem, M. Berchel, V. Vié, Y. Le Guen, G. Paboeuf, L. Deschamps, T. Le Gall, T. Montier, P.A. Jaffrès

ChemPhysChem., 2019, 20, 2187-2194 – DOI: : 10.1002/cphc.201900626

La partie hydrophobe des composés amphiphiles joue un rôle important lors des processus de transfection puisque sa structure influence l’assemblage supramoléculaire et la dynamique de ces assemblages. Cette dynamique doit être un compromis entre stabilité et instabilité pour compacter et apporter l’ADN jusqu’aux cellules cibles. Dans cette étude, nous décrivons la synthèse de nouveaux amphiphiles cationiques comportant deux fonctions thioéther par chaine lipidique. Ces fonctions thioéther  sont localisées à différentes positions d’une chaine contenant dans son squelette 18 atomes. Nous rapportons également leurs propriétés physico-chimiques et comparons les résultats avec des amphiphiles comportant une chaine insaturée (chaine oleyle) ou saturée (chaine stéaryle) ou ne comportant qu’une fonction thioéther par chaine lipidique. Nous montrons un effet additif lié au nombre de fonction thioéther par chaine lipidique au niveau de la fluidité. L’utilisation de ces nouvelles chaines lipidiques permet de remplacer des chaines insaturées. Deux nouveaux amphiphiles cationiques produisent d’excellentes efficacités de transfection.